Éthanol:

L’éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool, possédant la structure semi-développée suivante : CH₃-CH₂-OH. En chimie, l’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation EtOH. C’est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.

Dans la vie courante, il est souvent simplement appelé « alcool », car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, "éthanol" désigne l’éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 % (sans eau), en opposition à l'éthanol à 95% ou 70% que l'on trouve en pharmacie. À cela, se rajoute la qualité "alcool Ph. Eur." (Pharmacopée Européenne) qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés. La norme Pr Eur autorise un certain pourcentage d'eau (4%). Il est important de noter que l'eau en faible proportion forme un azéotrope avec l'éthanol et qu'au-delà de 96% de pureté en EtOH, il devient très difficile de les séparer. Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant.

En Amérique du Sud et surtout au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20 % d'éthanol et portent le nom d’ethanol blend.

En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme agrocarburant. Il est disponible dans plusieurs centaines de stations-service depuis la fin de l'année 2007.

Propriétés médicales

L'éthanol absolu est parfois injecté dans des tumeurs afin de provoquer leur nécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé comme antidote dans le cas d'intoxication au méthanol, afin de saturer l'ADH (alcool déshydrogenase)

Production industrielle d'éthanol^[12]

Par hydratation catalytique directe de l'éthylène

La synthèse de l'éthanol par hydratation de l'éthylène repose sur la réaction suivante :

$\mathrm{C_2H_4}\ _\mathrm{(g)} + \mathrm{H_2O}\ _\mathrm{(g)} \leftrightarrow \mathrm{C_2H_5OH} \ _\mathrm{(g)}\,$

La variation d'enthalpie liée à cette réaction est Δ_RH = − 43,4 kJ·mol⁻¹^[13]. Pour obtenir un rendement à l'équilibre satisfaisant (usuellement compris entre 7 % et 22 %), cette réaction nécessite d'être catalysée. La majorité des catalyseurs décrits dans la littérature technique présentent un caractère acide. On citera notamment l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs imprègnent généralement un support poreux.

Le produit final de l'hydratation de l'éthylène est un mélange contenant entre 10 % et 25 % d'éthanol en poids. Des distillations successives seront donc nécessaires pour obtenir un mélange plus concentré. Au final, les conditions optimales pour la réalisation de cette réaction d'hydratation dépendent grandement du catalyseur utilisé, des caractéristiques du réacteur et des qualités du produit de départ.

Par hydratation indirecte de l'éthylène

La production d'éthanol par hydratation indirecte de l'éthylène fait intervenir un mécanisme réactionnel plus complexe avec deux grandes étapes : un ensemble de réactions d'estérification puis d'hydrolyse. Ce procédé consomme de grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

Production d'éthanol à partir de la biomasse

Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, …) ou des céréales (maïs, blé, …). La production de bioéthanol à partir de la biomasse se divise sommairement en 3 étapes.

D'autres filières existent cependant, notamment la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, emballages, …). En effet ces produits contiennent de grandes quantités de cellulose, un autre polymère du glucose. Le problème réside dans l'hydrolyse de la cellulose, difficilement réalisée à ce jour. Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est actuellement celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e et f} ETHANOL (ANHYDRE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, John Wiley & Sons Ltd, England, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ ^{a, b, c, d, e et f} Fiche toxicologique FT 48 de l'Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), consultée le 27 Juin 2009
↑ Haida, O.; Suga, H.; Seki, S., Calorimetric study of the glassy state. XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol, J. Chem. Thermodynam., 1977, 9, 1133-1148.
↑ Chao, J.; Rossini, F.D., Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols, J. Chem. Eng. Data, 1965, 10, 374-379.
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
↑ ^{a, b, c et d} Ethanol sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
↑ ESIS. Consulté le 6 décembre 2008
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
↑ Numéro index 603-002-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ Ethyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
↑ Une description précise des procédés industrielles de production d'éthanol peut être trouvée dans la référence suivante : Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Article éthanol ((en)).
↑ La méthodologie de détermination de cette valeur peut être trouvée entre autres dans la référence suivante : Chem. Abstr. 58 (1963) 6660g (en).
↑ http://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/ABCDORGA/Famille/Produit/ethanol.html